兼职押金不退时，先确认老板不退押金的行为是否合法。以下是不同情况的处理方式分析：若兼职老板以担保或其他名义收押金，根据《劳动合同法》，这种行为本身违法，您有权要求退还。
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对于兼职押金不退的情况，依据《中华人民共和国劳动合同法》分析法律依据及适用结论：《中华人民共和国劳动合同法》第九条明确规定，用人单位招用劳动者，不得扣押证件、要求担保或以其他名义收取财物。兼职场景中，无论何种名义收押金均违法。第八十四条进一步规定，用人单位违法收取财物的，劳动行政部门会责令限期退还，并处每人五百至二千元罚款；造成损害的，需赔偿。因此，您可直接依据上述条款要求退还押金，并追究其法律责任。

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